Otkako je Silvio Berlusconi predsjednik AC Milana, ovaj ugledni talijanski klub niže uspjehe. Talijanski premijer je na čelu Rossonera stigao 20. veljače 1986. godine i u tih 25 godina klub je osvojio ukupno 28 naslova, od čega osam titula prvaka Italije, te pet europskih titula.

Kao šlag na tortu, u srijedu je za vrijeme utakmice drugog kola Lige prvaka protiv Viktorie iz Plzena Antonio Cassano zabio 2000. gol u 'zlatnoj eri Berlusconija'.