Od preslatkog dječaka do problematičnog ovisnika: Kako se mijenjao Kevin iz hit filma 'Sam u kući?'

U isto vrijeme, njegov privatni život postao je pod povećalom medija. U 1998. godini, Macaulay je krasio brojne naslovnice zbog svoje veze s pjevačicom i glumicom Rachel Miner. Iako se povukao iz filmske industrije, u nekoliko je navrata se i dalje pojavljivao, uključujući Richie Rich (1994) i Party Monster (2003), no više nije dosegao istu razinu uspjeha kao u ranijoj karijeri.