Život mu je bio prava tragedija, a sad kad je konačno iskreno sretan, obožavatelji mu pljuju partnericu: Ma, ne mogu im ništa...

Nažalost, Jennifer je 2. travnja 2001. poginula u prometnoj nesreći, što je na Reevesu ostavilo ogroman trag. Dugo nakon toga nije bio ni u kakvoj vezi, iako ga se spajalo i sa sjajnom glumicom Sandrom Bullock, s kojom je 1994. snimio film "Brzina", a 2006. godine "Kuću na jezeru". Ona je jednom prilikom otkrila da su u jednom razgovoru došli na temu šampanjca i tartufa. Glumica mu je rekla da nikada nije probala ni šampanjac ni tartufe, no razgovor su skrenuli na druge teme. Nekoliko dana kasnije, Sandra Bullock je sjedila u svom dnevnom boravku s prijateljicom. Vani je čula motor, za koji se ispostavilo da je Keanuov. Pozvonio joj je na vrata s cvijećem, šampanjcem i tartufima. 'Samo sam mislio da bi mogla probati šampanjac i tartufe, da vidiš kako je', prisjetila se glumica. Ipak, nikada nisu imali nešto više jer nisu htjeli pokvariti prijateljstvo.