Depp je njeno ime istetovirao na ramenu, Reeves u nju bio zaljubljen preko ušiju, a ona je zbog depresije krala krpice po dućanima

Winona je u prosincu 2001. godine uhićena zbog krađe na Petoj aveniji u Beverly Hillsu. Optužena je za krađu dizajnerske odjeće i nakita vrijednog više od pet tisuća dolara i osuđena je na tri godine uvjetne kazne, 3700 dolara kazne i 6300 dolara za naknadu štete. Ona tvrdi da je se to dogodilo u vrijeme kada je patila od kliničke depresije.