Brad Pitt ima doživotnu zabranu ulaska u ovu zemlju: Seksao se pred kamerama i ljubio zvijezde, no Angelina ga je koštala

Pitt se 1987. doselio na Beverly Hills u Kaliforniju. Šest godina je studirao glumu kod učitelja Roya Londona. Prvo se pojavio u sitcomu "Head of the Class" zajedno sa zvijezdom serije Robin Givens. Gostovao je i u dvije epizode "Growing Pains". Nakon toga je nastupao u ulozi Chrisa u dugogodišnjoj sapunici "Another World". Kad se prijavio na audiciju za seriju "Our House", rekli su mu da pročita drugu ulogu pa je tako dobio ulogu dečka Shalane McCall, Charlesa, u sapunici "Dallas". Nastupao je i u popularnim serijama, kao što su "Thirtysomething", "21 Jump Street" i "Freddy's Nightmares". Pojavio se i u filmovima, doduše nepotpisan, "Manje od ništice" i "Ničija zemlja", a nakon toga i u "Cutting Class", kao manijak koji proganja navijačice. Godine 1987. se pojavio kao statist u filmu "Bez izlaza", s Kevinom Costnerom i Geneom Hackmanom.