Brad Pitt ima doživotnu zabranu ulaska u ovu zemlju: Seksao se pred kamerama i ljubio zvijezde, no Angelina ga je koštala

Pitt je 2000. snimio hladnoratovski triler "Zanimanje špijun", u kojem je nastupio uz veterana Roberta Redforda, koji je glumio njegova mentora. Sljedeće godine je radio s dugogodišnjom prijateljicom Julijom Roberts u komičnom filmu ceste "Mexican". Na kraju godine, Pitt je dovršio film "Oceanovih jedanaest" s Georgeom Clooneyjem i Mattom Damonom. Od tada je glumio u brojnim filmovima, kao što je povijesni spektakl "Troja", temeljen na "Ilijadi", u kojem je utjelovio legendarnog heroja Ahileja. Ironično, tijekom produkcije filma, Pitt je ozlijedio Ahilovu tetivu, zbog čega je produkcija otkazana za nekoliko tjedana. Godine 2005. je nastupio u akcijskom hitu "Gospodin i gospođa Smith", u kojem su on i Angelina Jolie glumili muža i ženu ubojice. Krajem 2006. godine, Pitt je nastupio u hvaljenom "Babelu" uz Cate Blanchett. Film je nominiran za ukupno sedam Oscara i Zlatnih globusa, od kojih se jedna nominacija odnosila na Zlatni globus za najboljeg sporednog glumca za Pitta. Te godine je producirao i kasniji najbolji film godine, "Pokojni". 2005. je producirao i nastupio u "Ubojstvu Jesseja Jamesa", ali je film objavljen tek krajem 2007. Iako su i film i Pitt dobili pohvale (film se pojavio na listi 10 najboljih filmova 2007.), ipak je loše prošao na komercijalnom planu.